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亲核性和溶剂对亲核取代反应的影响

来源:学生作业帮 编辑:搜搜做题作业网作业帮 分类:生物作业 时间:2024/06/17 15:42:04
亲核性和溶剂对亲核取代反应的影响
求教亲和性和溶剂对亲核取代反应的影响,还有各种亲核试剂亲和性的比较方法,对这个了解的朋友可以说一下,不一定要说得很完整,我会根据情况追问,
亲核性和溶剂对亲核取代反应的影响
取代反应中进攻基团的亲核性越强就越容易发生亲核取代反应.但SN1取代反应更多地取决于被取代物的离去基团的离去容易程度,而这时也与溶剂有密切关系.极性溶剂有利于离去基团的溶剂化,也就有利于它的离去.SN2反应则更多地依赖于取代反应进攻基团的亲核性.H+对F-的影响如你所说,有些道理,但另三种离子却不好用同样道理解释.质子型溶剂参与了反应,不同于常说的溶剂效应.SN2反应的溶剂效应要从进攻基团和离去基团两方面考虑.对进攻基团的溶剂化可能降低基亲核性,对离去基团的溶剂化则促进亲核取代反应的进行.F、Cl、Br、I负离子的碱性由强到弱,在极性非质子溶剂中亲核性也由强到弱.但在质子型溶剂中因氢键作用,顺序颠倒.
再问: “但在质子型溶剂中因氢键作用,顺序颠倒。 ” 这个的原因应该就是F、Cl、Br、I受到的溶剂化作用依次减小的结果吧 另外,再问一个问题,亲核取代反应之所以容易进行,和X原子的高电负性应该有很大的关系,X的电负性使得C缺电子,从而渴望得到电子,不难发现亲核取代反应的结果都趋向把电负性大的取代基换成电负性小的取代基,难道说一个分子的极性越大越不稳定吗?但是这样的话甲烷就是最稳定的了,也不符合事实。
再答: “亲核取代反应的结果都趋向把电负性大的取代基换成电负性小的取代基”是错误的。难道碘负离子能够取代氟原子?事实正好相反。你还应该考虑离去基团与碳原子之间化学键的键能。在化学热力学中,能量是最重要的参数,是决定性的参数。