我是一个化学爱好者,希望一位大神可以用浅显的语言介绍一下叔丁基锂为何有很强的碱性.
来源:学生作业帮 编辑:搜搜做题作业网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/06/13 08:08:29
我是一个化学爱好者,希望一位大神可以用浅显的语言介绍一下叔丁基锂为何有很强的碱性.
考量碱性的强弱要看其接受质子的能力,对质子有越强的束缚能力,碱性也就越强.氢氧化钠有较强的碱性,就是因为氢氧根能结合质子生成水,而水的解离常数很小,再分解出质子是非常少的,所以表现出碱性.而叔丁基锂含有碳负离子,跟质子反应,形成异丁烷.异丁烷的酸性是非常非常非常小的,也就是说叔丁基锂对质子有极强的结合能力,质子一旦跟叔丁基锂反应以后就很难再释放出来了.所以叔丁基锂碱性非常强.
叔丁基锂一般是用在非质子性的有机溶剂中的.因为在诸如水或者醇这样的质子性溶剂中,由于叔丁基锂碱性实在太强,会夺走水中的质子或醇羟基的质子,生成氢氧化锂或醇锂,这些也都是强碱,但与叔丁基锂相比实在是弱暴了.
再问: 那如果有叔丁基钠或者叔丁基钾岂不虐爆一切?
再答: 叔丁基钠我没见过,我只知道有叔丁醇钠,在网上有一些水平比较低的供货商,会把叔丁醇钾或叔丁醇钠误写为叔丁基钾(钠)。 的确在有机合成常用的碱中,叔丁基锂的碱性算得上是数一数二了,常温下都不能在THF中使用。然而比它强的碱还是有很多的,有些固体超强碱,其对应的共轭酸的pKa都到100以上了,碱性强到都没办法在溶液中使用。
叔丁基锂一般是用在非质子性的有机溶剂中的.因为在诸如水或者醇这样的质子性溶剂中,由于叔丁基锂碱性实在太强,会夺走水中的质子或醇羟基的质子,生成氢氧化锂或醇锂,这些也都是强碱,但与叔丁基锂相比实在是弱暴了.
再问: 那如果有叔丁基钠或者叔丁基钾岂不虐爆一切?
再答: 叔丁基钠我没见过,我只知道有叔丁醇钠,在网上有一些水平比较低的供货商,会把叔丁醇钾或叔丁醇钠误写为叔丁基钾(钠)。 的确在有机合成常用的碱中,叔丁基锂的碱性算得上是数一数二了,常温下都不能在THF中使用。然而比它强的碱还是有很多的,有些固体超强碱,其对应的共轭酸的pKa都到100以上了,碱性强到都没办法在溶液中使用。
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我是一个化学爱好者,介绍一本有权威的课本
叔丁醇钾与丁基锂的碱性相差很大吗?谁的碱性强?
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