(2012•河东区二模)5-氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药,其合成路线如下:
来源:学生作业帮 编辑:搜搜做题作业网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/05/07 17:34:41
(2012•河东区二模)5-氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药,其合成路线如下:
(1)已知A分子结构中有一个环,A不能使溴水褪色,且核磁共振氢谱图上只有一个峰,则A的结构简式为______.
(2)5-氨基酮戊酸盐中含氧官能团的名称是______;C→D的反应类型为______反应.
(3)G是B的一种同分异构体,能与NaHCO3溶液反应,能发生银镜反应,1mol G与足量金属Na反应能生成1mol H2,且G分子中不含甲基,写出一种符合上述条件的G的结构简式______.
(4)写出D→E的反应方程式______
(5)已知:
请结合题中所给信息,写出由CH3CH2COOH、为原料合成单体的路线流程图(无机试剂任选)
合成流程路线图示例如下CH2=CH2
(1)已知A分子结构中有一个环,A不能使溴水褪色,且核磁共振氢谱图上只有一个峰,则A的结构简式为______.
(2)5-氨基酮戊酸盐中含氧官能团的名称是______;C→D的反应类型为______反应.
(3)G是B的一种同分异构体,能与NaHCO3溶液反应,能发生银镜反应,1mol G与足量金属Na反应能生成1mol H2,且G分子中不含甲基,写出一种符合上述条件的G的结构简式______.
(4)写出D→E的反应方程式______
(5)已知:
请结合题中所给信息,写出由CH3CH2COOH、为原料合成单体的路线流程图(无机试剂任选)
合成流程路线图示例如下CH2=CH2
HBr |
A分子结构中有一个环,A不能使溴水褪色,说明分子中不含C=C,且核磁共振氢谱图上只有一个峰,说明结构对称,结合与甲醇反应的产物可知A为,由5-氨基酮戊酸盐的结构简式可知F为,
(1)由以上分析可知A为,故答案为:;
(2)由5-氨基酮戊酸盐的结构简式可知含有的含氧官能团有羰基、酯基,C→D的反应为取代反应,
故答案为:羰基、酯基;取代反应;
(3)G是B的一种同分异构体,能与NaHCO3溶液反应,说明含有-COOH,能发生银镜反应,说明含有-CHO,1molG与足量金属Na反应能生成1molH2,说明还应含有-OH,且G分子中不含甲基,则可能的结构简式为,
故答案为:(任写一个);
(4)D→E的反应为取代反应,反应的方程式为,
故答案为:;
(5)的单体为,先由CH3CH2COOH与SOCl2发生取代反应生成CH3CH2CHOCl,在氯化铝的作用下与苯反应生成,加成反应生成,然后发生消去反应可生成,反应流程为,
故答案为:.
(1)由以上分析可知A为,故答案为:;
(2)由5-氨基酮戊酸盐的结构简式可知含有的含氧官能团有羰基、酯基,C→D的反应为取代反应,
故答案为:羰基、酯基;取代反应;
(3)G是B的一种同分异构体,能与NaHCO3溶液反应,说明含有-COOH,能发生银镜反应,说明含有-CHO,1molG与足量金属Na反应能生成1molH2,说明还应含有-OH,且G分子中不含甲基,则可能的结构简式为,
故答案为:(任写一个);
(4)D→E的反应为取代反应,反应的方程式为,
故答案为:;
(5)的单体为,先由CH3CH2COOH与SOCl2发生取代反应生成CH3CH2CHOCl,在氯化铝的作用下与苯反应生成,加成反应生成,然后发生消去反应可生成,反应流程为,
故答案为:.
(2012•河东区二模)5-氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药,其合成路线如下:
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