搜搜做题作业网有羰基的醇能与氢氧化钠反应吗
来源：学生作业帮 编辑：搜搜做题作业网作业帮 分类：化学作业 时间：2024/04/29 08:30:36
有羰基的醇能与氢氧化钠反应吗
这个图片中，发生反应的H有哪几个位置？
这个图片中，发生反应的H有哪几个位置？
羰基alfa碳上的氢,与醇羟基氢的PKa一个数量级（还稍微小一点）,碱的催化下,都可以与D2O中的氘交换.
再问： 17,20位会反应吗？
再答： 20位会，就是我说的醇羟基啊。17位应该不会，那个位置形成碳正离子的可能性大，不过那个不是去质子（deprotonation），而是hydride elimination。
再问： 因为我看水的酸性是强于醇的，那么假设醇羟基和碱反应，那么生成产物有水，岂不是跟“水的酸性强于醇”相悖？
再答： 该反应是在重水和THF的混合溶剂中进行的，考察的是氕与重水中氘的交换，这是个动态平衡过程，就是不断的deprotonate同时reprotonate。溶液中完全去质子的负离子浓度肯定是很低的。水的酸性强于醇这个描述与之并不矛盾。
再问： 17,20位会反应吗？
再答： 20位会，就是我说的醇羟基啊。17位应该不会，那个位置形成碳正离子的可能性大，不过那个不是去质子（deprotonation），而是hydride elimination。
再问： 因为我看水的酸性是强于醇的，那么假设醇羟基和碱反应，那么生成产物有水，岂不是跟“水的酸性强于醇”相悖？
再答： 该反应是在重水和THF的混合溶剂中进行的，考察的是氕与重水中氘的交换，这是个动态平衡过程，就是不断的deprotonate同时reprotonate。溶液中完全去质子的负离子浓度肯定是很低的。水的酸性强于醇这个描述与之并不矛盾。