2-氨基-1,3,4-噻唑和氯甲基化聚苯乙烯会发生迈克尔加成反应吗?就是氯甲基接到杂环的一个N上!

来源：学生作业帮编辑：搜搜做题作业网作业帮分类：化学作业时间：2024/05/02 19:01:25

楼主,这首先可能不是一个迈克尔加成反应,不过无关紧要,我们直接看这个反应式.其实这是一个氨基亲核取代苄氯的反应,理论上是很容易进行的,那到底是哪个氮原子进攻,取决于氮原子的亲核性强弱,在这里我们可以借用碱性强弱来判断亲核性,谷歌一下pKa,可以找到一张很常用的pKa的表,噻二唑环上的N,共轭酸pKa是负值,环外面的氨基共轭酸的pKa在5.4左右.共轭酸酸性越强,碱本身的碱性越弱,换言之,环外面的氨基碱性更强,位阻也小,故亲核性应当更强.也就是说,环外氨基取代苄氯的几率大很多.
如果杂化氮被烷基化了呢,那么产物的N上带上一个正电,形成一个氯离子的季铵盐,苄基碳上的这个带正电的杂环,实际上是个很好的离去基,只要环外的氨基有机会,就会进攻苄基碳,释放一个稳定性很高的杂环,而产物也就和我们前一段分析的,环外氨基取代苄基氯的产物一模一样,这个产物也更加稳定.因此无论是从动力学角度还是热力学角度,产物接杂环氮的可能性都不是很大.如果我没讲清楚的话还请追问.

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