碳负离子的构型问题为什么在讨论碳负离子的构型的时候,让SP3的孤电子对和P轨道的孤电子对比较,说是S成分多更稳定的呢为什
来源:学生作业帮 编辑:搜搜做题作业网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/06/16 21:16:37
碳负离子的构型问题
为什么在讨论碳负离子的构型的时候,让SP3的孤电子对和P轨道的孤电子对比较,说是S成分多更稳定的呢
为什么不比较别的轨道呢,其他轨道就是SP3与SP2的比较了,那SP3的S成分还少呢,为什么就说它更稳定呢
碳负离子可能的两种构型,三角锥形,均为SP3杂化
平面型,SP2杂化,孤电子对垂直于平面,占据P轨道
我说的就是这两种构型的比较,为什么就能推出第一种构型更稳定
为什么在讨论碳负离子的构型的时候,让SP3的孤电子对和P轨道的孤电子对比较,说是S成分多更稳定的呢
为什么不比较别的轨道呢,其他轨道就是SP3与SP2的比较了,那SP3的S成分还少呢,为什么就说它更稳定呢
碳负离子可能的两种构型,三角锥形,均为SP3杂化
平面型,SP2杂化,孤电子对垂直于平面,占据P轨道
我说的就是这两种构型的比较,为什么就能推出第一种构型更稳定
这个王智是个SB(原谅我说粗话),你信他简直是见鬼.
这里最重要的因素就是电子对之间的斥力,sp3杂化斥力相对于sp2杂化小(你的课件说得很明白,无须赘述);s效应这个说法其实不太靠谱,大可不必理会.
确实存在一些sp2杂化的碳负离子,但孤对电子也不可能位于sp2杂化轨道上,同样是因为斥力比sp3大;而那些sp2杂化的碳负离子能够稳定存在,关键是具有共轭效应,能够让p轨道的孤对电子和具有吸电子作用的基团共轭而分散负电荷,如果负电荷分散降低的能量能够弥补上述斥力升高的能量,那么sp2杂化就有可能发生,例如(-)CH2-C≡N↔CH2=C=N(-),负电荷可以分散到氮原子上,就很有可能采取sp2杂化了.
综上所述,可以总结一下,更为清楚:
杂化方式sp3 斥力最小 不能发生共轭
杂化方式sp2 斥力较大 不能发生共轭
杂化方式sp2 孤对电子位于p轨道 斥力最大 可能发生共轭
显然,2相比于1没有任何一项因素是占优的,所以无法稳定存在;而3虽有最劣势的斥力因素,却有一个共轭效应予以弥补,反而成为可能.
这里最重要的因素就是电子对之间的斥力,sp3杂化斥力相对于sp2杂化小(你的课件说得很明白,无须赘述);s效应这个说法其实不太靠谱,大可不必理会.
确实存在一些sp2杂化的碳负离子,但孤对电子也不可能位于sp2杂化轨道上,同样是因为斥力比sp3大;而那些sp2杂化的碳负离子能够稳定存在,关键是具有共轭效应,能够让p轨道的孤对电子和具有吸电子作用的基团共轭而分散负电荷,如果负电荷分散降低的能量能够弥补上述斥力升高的能量,那么sp2杂化就有可能发生,例如(-)CH2-C≡N↔CH2=C=N(-),负电荷可以分散到氮原子上,就很有可能采取sp2杂化了.
综上所述,可以总结一下,更为清楚:
杂化方式sp3 斥力最小 不能发生共轭
杂化方式sp2 斥力较大 不能发生共轭
杂化方式sp2 孤对电子位于p轨道 斥力最大 可能发生共轭
显然,2相比于1没有任何一项因素是占优的,所以无法稳定存在;而3虽有最劣势的斥力因素,却有一个共轭效应予以弥补,反而成为可能.
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