搜搜做题作业网有机化学——卤代烃的问题
来源：学生作业帮 编辑：搜搜做题作业网作业帮 分类：化学作业 时间：2024/05/15 10:47:18
有机化学——卤代烃的问题
书本上解释不饱和卤代烃,如乙烯基卤代烃,不易发生取代反应的原因之一是：与卤原子相连的C是sp2杂化,电负性大于sp3杂化的C,所以卤原子不易得到电子而离去；那么我想请问为什么饱和卤代烃亲核取代,C-I键要更易于断裂呢?I相比Cl Br,也不容易得到电子离去才对呃.
当然，书本上解释的另外一个原因是p-π共轭，碳卤键更见牢固~
书本上解释不饱和卤代烃,如乙烯基卤代烃,不易发生取代反应的原因之一是：与卤原子相连的C是sp2杂化,电负性大于sp3杂化的C,所以卤原子不易得到电子而离去；那么我想请问为什么饱和卤代烃亲核取代,C-I键要更易于断裂呢?I相比Cl Br,也不容易得到电子离去才对呃.
当然，书本上解释的另外一个原因是p-π共轭，碳卤键更见牢固~
实际上你说的是两个事.分别是C的因素和离去基团的因素,不矛盾.
一方面是p-pi共轭,这使π轨道越相近越稳定,即F>Cl>Br>I.sp3碳的反应没有共轭,活化能就低了,所以sp2反应活性低于sp3.
另一方面是离去基团的稳定性,由于I-半径大,电荷密度低,是一个易离去基团,所以在sp3碳的Sn2反应能明显看出I>Br>Cl>F（这是极性溶剂下,非极性溶剂相反）.
一方面是p-pi共轭,这使π轨道越相近越稳定,即F>Cl>Br>I.sp3碳的反应没有共轭,活化能就低了,所以sp2反应活性低于sp3.
另一方面是离去基团的稳定性,由于I-半径大,电荷密度低,是一个易离去基团,所以在sp3碳的Sn2反应能明显看出I>Br>Cl>F（这是极性溶剂下,非极性溶剂相反）.